Harmadik felesége, Judith Nathan szerint Rudy Giuliani-nak két nagyon drága szokása van: szivar és szerető.
A pár manhattani válóperének bírósági beadványai szerint Giuliani 286 536 dollárt fizetett ki szerelmének, Maria Rosa Ryan-nek az elmúlt fél évben. A kettő elkezdődött viszonya ez év elején, ami arra késztette Nathan-t, hogy nyújtsa be a válást. Giulianihoz hasonlóan Ryan is házas.
Amikor Trump elnök ügyvédje nem számolgatta ügyét, állítólag 447 938 dollárt költött tevékenységekre saját örömére és 165 165 dollárt utazásra, NBC-nként . Nathan azt is állítja, hogy Giuliani 12 012 dollárt költött szivarra és 7 131 dollárt tollakra. Állítólag minden kiadás április óta merült fel.
Feliratkozás az Braganca's Politics Newsletterre
A kiadási vádakra válaszolva Giuliani rámutatott a Fehér Házban elfoglalt bono-pártjára - ami arra késztette Nathan ügyvédjét, hogy szidja meg, amiért beleegyezik az elnök ingyenes képviseletébe. Giuliani jogi háttere ellenére egy bíró felajánlotta az ügyvédnek néhány pro-bono tanácsot, hogy házassági kérdéseit zártkörűen oldja meg.
Túl rajtam áll, hogy miért teszik ezt nyilvánosan ... az összes [szennyes] ruhaneműt eldobják fogyasztásra - mondta Michael Katz bíró az NBC szerint.
Giuliani 2003-ban házasodott össze Nathannal, miután második felesége, Donna Hanover azt állította, hogy a kettő viszonyban van, és beadta a válópert. Hannover előtt Giuliani feleségül vette unokatestvérét, Regina Peruggi-t.